Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, micamisetafutbol cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. En la temporada 2020-21, el Tottenham se convierte en el primer representante inglés para la nueva competición de la UEFA, la UEFA Europa Conference League, al terminar la liga en el 7° puesto y acaba eliminando al FC Paços Ferreira en el Play-Off, aunque no supera la Fase de grupos debido a un brote de Covid-19 que no le permité disputar el último partido ante el Stade Rennes partido que la UEFA da por victoria del club francés por 3-0 ante la imposibilidad de reprogramarse, esto provocó que el Vitesse Arnhem clasifique al ganar su partido.
En su primera campaña al frente del equipo de White Hart Lane, los londinenses lucharon hasta el final por la 4.ª plaza de la Premier League 2012-13 que da acceso a la Liga de Campeones, pero finalmente tuvieron que conformarse con la 5.ª posición, logrando su récord particular de puntuación (72 puntos) y siendo la primera vez que tal suma no basta para acceder a la máxima competición europea. Una clasificación que se concretó en las últimas jornadas de la Premier League 2009-10 con la victoria lograda frente al Manchester City con gol de Peter Crouch. La temporada 2013-14 comenzó bien, ya que el equipo ocupaba las posiciones nobles en las 10 primeras jornadas. En la Premier, los Spurs pelearon hasta las últimas jornadas por la 4.ª plaza, pero finalmente una derrota contra el Manchester City por 1-0 les dejó sin opciones de volver a jugar la Liga de Campeones. Sin embargo, las derrotas ante los equipos punteros pesaron y, al recibir una severa goleada a manos del Liverpool (0-5) que dejaba al Tottenham en 7º lugar después de 16 partidos en el campeonato, André Villas-Boas fue cesado como entrenador. En alguna ocasión se les apreció también invirtiendo estos colores como un uniforme alternativo.
Debido al éxito, se conservó como una característica permanente en su uniforme. El club de la capital mantiene una intensa rivalidad con el Olympique de Marsella, con quien disputa el partido de fútbol más famoso en Francia, conocido como Le Classique. En la final de la Copa de Francia de Fútbol 2017-18 se enfrentaron a Les Herbiers VF, un equipo de tercera división, y tras ganarles el partido, como capitán del equipo, invitó al capitán de sus rivales a subir con ellos a levantar el trofeo. Hay cuatro equipos de alevines federados en diferentes ligas, otros seis equipos de benjamines y por último hay un equipo prebenjamín (tanto benjamines como prebenjamines compiten en ligas de ámbito local). Tras una serie de cesiones a diferentes equipos ingleses, el central, que tiene un gran dominio del balón, encajó a la perfección en el Celtic de Glasgow la temporada pasada y se hizo con un contrato permanente tras ayudar al club a ganar el título escocés. Pese a que peleaba el título con el Leicester City, se dejó desplazar de la segunda plaza en la última fecha, al caer 5-1 frente al ya descendido Newcastle United mientras que su rival el Arsenal F. C. goleó 4-0 al Aston Villa.
La temporada 2010-2011 comenzó con la previa de la Champions frente al conjunto suizo del Young Boys. ↑ «El Barça vuelve de París más cerca de la final de la Champions femenina». Tras haber clasificado a la fase eliminatoria como segundo en su grupo (pues el FC Barcelona fue quien clasificó como primero en dicho grupo), en la próxima instancia, los spurs eliminarían al Borussia Dortmund en octavos de final y al Manchester City F.C. El jugador brasileño Lucas Moura sería una pieza clave, pues convierte un gol tras 10 minutos del segundo tiempo y 4 minutos después, casi inmediatamente, convierte uno más, dejando a los spurs a un gol de la clasificación a la final (debido a la regla del gol visitante, más allá de un empate 3-3 en el global, el Tottenham podía clasificarse si convertía sus 3 goles como visitante). 6, Lucas Moura una vez más, marca el gol agónico de la victoria, logrando un hat-trick histórico que clasificaría a los Spurs por primera vez en su historia a la final de la Champions League.
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